问题描述:
1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等.通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂.二氢荆芥内酯的合成路线如下:(1)请写出A的结构简式 ___.
(2)请写出生成B物质的化学方程式 ___.
(3)以上合成路线中发生取代反应的有 ___步.
(4)满足以下条件的的同分异构体C的结构简式为 ___(任写一种).
①具有六元环状结构,且六元环上的一氯代物有三种;
②不含有-CH3;
③l molC与足量的银氨溶液反应生成4mol g.
(5)生成B的过程中存在副反应,由此导致最终产品中存在副产物(具有两个环),写出该副产物的结构简式 ___.
(6)请写出由CH2=CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
浓硫酸 |
170℃ |
Br2 |
最佳答案:
对应反应流程中涉及物质的结构简式可知氧化生成的A为,与甲醇发生酯化反应,与HBr发生反应,结合B和氢氧化钠反应的产物可知B为,
(1)由以上分析可知A为,故答案为:;
(2)与HBr在过氧化物的作用下反应生成,
方程式为,故答案为:;
(3)由反应流程可知,涉及取代反应的有A与甲醇的反应、B与氢氧化钠的反应以及生成二氢荆芥内酯的反应,共3个,
故答案为:3;
(4)的同分异构体:①具有六元环状结构,且六元环上的一氯代物有三种,说明有3种H原子;
②不含有-CH3;③l molC与足量的银氨溶液反应生成4molAg,说明含有2个醛基,对应的同分异构体有:,故答案为:;
(5)生成B的过程中存在副反应,由此导致最终产品中存在副产物(具有两个环),应为溴代物与酯基的取代反应,产物为,
故答案为:;
(6)CH2=CHCH2CHO合成,可先生成CH2=CHCH2COOH,然后发生加成反应生成BrCH2CH2CH2COOH,水解生成HOCH2CH2CH2COOH,在浓硫酸作用下生成,流程为,
故答案为:.