问题描述:
乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:
(1)查阅资料:
通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为:
由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即________、________。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为:_____________________。
根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
(3)优选水杨酸的合成路线
以上两种合成路线中较合理的为________;理由是____________________。
最佳答案:
解析 通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为...